Breve descrição:

Linalol CAS 78-70-6

Linalol, também conhecido como linalenol e álcool de agarwood, é um álcool terpênico e um dos compostos de perfume mais conhecidos. É uma mistura de dois isômeros (α-linalool e β-linalool). É extraído do óleo de cânfora das árvores de cânfora ou sintetizado a partir de α-pineno ou β-pineno em terebintina. É um líquido oleoso incolor com uma fragrância floral doce e fresca que lembra o aroma do lírio do vale. É facilmente solúvel em solventes orgânicos como etanol, etilenoglicol e éter, mas insolúvel em água e glicerina. É propenso à isomerização, mas relativamente estável em álcalis. Sua densidade (a 25°C) é de 0,860 a 0,867, o índice de refração (a 20°C) é de 1,4610 a 1,4640, a rotação óptica (a 20°C) é de -12° a -18°, o ponto de ebulição é de 197 a 199°C e o ponto de inflamação (copo aberto) é de 78°C. O linalol com teor alcoólico superior a 95% é um importante perfume utilizado em essências florais, perfumes, sabonetes e outras indústrias aromáticas. É amplamente utilizado na mistura de óleos essenciais de flores, como lírios, cravo, ervilhas e flores de laranjeira, bem como na mistura de fragrâncias tipo âmbar, tipo oriental e tipo aldeído, fragrâncias cosméticas e como agente aromatizante de alimentos. Também pode ser usado como aromatizante de limão, limão azedo, laranja, uva, damasco, abacaxi, ameixa, pêssego, cardamomo, cacau e chocolate. O linalol com teor alcoólico de 92,5% é utilizado como matéria-prima para a preparação do isofitol, importante intermediário para a produção de vitamina E na indústria farmacêutica. Também pode ser utilizado como matéria-prima para a produção de ésteres altamente valiosos, como o acetato de linalila. Linalol é um álcool terpeno terciário de cadeia aberta com duas ligações duplas. Devido à presença de átomos de carbono assimétricos, possui três isômeros ópticos. Na natureza, todos os três isômeros existem, sendo a forma l a mais abundante, representando cerca de 70% a 80% dos três. A forma l é encontrada principalmente em óleos essenciais, como óleo de cânfora (cerca de 80 a 90%), óleo de orquídea amarela, óleo de lavanda, óleo de limão branco, óleo de flor de laranjeira, óleo de manjericão doce, óleo de galanga, óleo de limão, óleo de rosa e óleo de ylang - A forma d-é encontrada predominantemente em óleos essenciais como óleo de coentro (contendo aproximadamente 60% a 70%), óleo de laranja doce, óleo de noz-moscada e óleo de alecrim; a forma dl-está presente em óleos essenciais como óleo de perilla e óleo de jasmim. Todos os três são líquidos incolores, oleosos e transparentes, com aroma de lírio e cítrico. Além disso, devido à proximidade do seu grupo hidroxila com o grupo alila, afeta significativamente suas propriedades químicas. Na presença de sódio metálico em solução de etanol, ele é facilmente reduzido para gerar diidromirceno; na presença de catalisador de platina ou catalisador de níquel de Raney, pode ser reduzido a tetrahidrolinalol, tornando-se um álcool saturado. Como álcool terciário, sofre isomerização em meios fortemente ácidos, enquanto em meios fracamente ácidos desidrata para formar ésteres. É estável em meios alcalinos. O LD50 oral para ratos é 2.790 mg/kg.