Kurzbeschreibung:

Linalool CAS 78-70-6

Linalool, auch bekannt als Linalenol und Adlerholzalkohol, ist ein Terpenalkohol und eine der bekanntesten Parfümverbindungen. Es ist eine Mischung aus zwei Isomeren (α-Linalool und β-Linalool). Es wird aus Kampferöl von Kampferbäumen gewonnen oder aus α-Pinen oder β-Pinen in Terpentin synthetisiert. Es ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit einem süßen, frischen Blumenduft, der an das Aroma von Maiglöckchen erinnert. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ethylenglykol und Ether leicht löslich, in Wasser und Glycerin jedoch unlöslich. Es neigt zur Isomerisierung, ist aber in Alkali relativ stabil. Seine Dichte (bei 25℃) beträgt 0,860 bis 0,867, der Brechungsindex (bei 20℃) beträgt 1,4610 bis 1,4640, die optische Drehung (bei 20℃) beträgt -12° bis -18°, der Siedepunkt beträgt 197 bis 199℃ und der Flammpunkt (offener Tiegel) beträgt 78℃. Linalool mit einem Alkoholgehalt von über 95 % ist ein wichtiger Duftstoff, der in der Blumenessenzen-, Parfüm-, Seifen- und anderen Aromaindustrie verwendet wird. Es wird häufig zum Mischen ätherischer Öle von Blumen wie Lilien, Nelken, Wicken und Orangenblüten sowie zum Mischen von Duftstoffen vom Bernstein-, orientalischen und Aldehyd-Typ, Kosmetikdüften und als Aromastoff für Lebensmittel verwendet. Es kann auch als Aromastoff für Zitrone, saure Zitrone, Orange, Traube, Aprikose, Ananas, Pflaume, Pfirsich, Kardamom, Kakao und Schokolade verwendet werden. Linalool mit einem Alkoholgehalt von 92,5 % wird als Rohstoff für die Herstellung von Isophytol verwendet, einem wichtigen Zwischenprodukt für die Vitamin-E-Produktion in der Pharmaindustrie. Es kann auch als Rohstoff für die Herstellung hochwertiger Ester wie Linalylacetat verwendet werden. Linalool ist ein offenkettiger tertiärer Terpenalkohol mit zwei Doppelbindungen. Aufgrund der Anwesenheit asymmetrischer Kohlenstoffatome gibt es drei optische Isomere. In der Natur kommen alle drei Isomere vor, wobei die l--Form am häufigsten vorkommt und etwa 70 bis 80 % der drei ausmacht. Die L-Form kommt hauptsächlich in ätherischen Ölen wie Kampferöl (etwa 80 bis 90 %), gelbem Orchideenöl, Lavendelöl, weißem Zitronenöl, Orangenblütenöl, süßem Basilikumöl, Galgantöl, Zitronenöl, Rosenöl und Ylang-Ylang-Öl vor; Die d-form kommt überwiegend in ätherischen Ölen wie Korianderöl (ca. 60–70 %), Süßorangenöl, Muskatnussöl und Rosmarinöl vor; Die DL-Form ist in ätherischen Ölen wie Perillaöl und Jasminöl enthalten. Alle drei sind farblose, ölige, transparente Flüssigkeiten mit einem lilien- und zitrusartigen Aroma. Darüber hinaus beeinflusst es aufgrund der Nähe seiner Hydroxylgruppe zur Allylgruppe erheblich seine chemischen Eigenschaften. In Gegenwart von metallischem Natrium in einer Ethanollösung wird es leicht reduziert, um Dihydromyrcen zu erzeugen; in Gegenwart eines Platinkatalysators oder eines Raney-Nickelkatalysators kann es zu Tetrahydrolinalool reduziert werden und wird zu einem gesättigten Alkohol. Als tertiärer Alkohol isomerisiert er in stark sauren Medien, während er in schwach sauren Medien unter Bildung von Estern dehydriert. Es ist in alkalischen Medien stabil. Die orale LD50 für Ratten beträgt 2790 mg/kg.