Breve descripción:

Linalol CAS 78-70-6

El linalool, también conocido como linalenol y alcohol de madera de agar, es un alcohol terpénico y uno de los compuestos de perfume más conocidos. Es una mezcla de dos isómeros (α-linalool y β-linalool). Se extrae del aceite de alcanfor de los árboles de alcanfor o se sintetiza a partir de α-pineno o β-pineno en trementina. Es un líquido aceitoso incoloro con una fragancia floral dulce y fresca que se asemeja al aroma del lirio de los valles. Es fácilmente soluble en disolventes orgánicos como etanol, etilenglicol y éter, pero insoluble en agua y glicerina. Es propenso a la isomerización pero relativamente estable en álcali. Su densidad (a 25 ℃) es de 0,860 a 0,867, el índice de refracción (a 20 ℃) ​​es de 1,4610 a 1,4640, la rotación óptica (a 20 ℃) ​​es de -12° a -18°, su punto de ebullición es de 197 a 199℃ y su punto de inflamación (copa abierta) es de 78℃. El linalool con un contenido de alcohol superior al 95% es un perfume importante utilizado en esencias de tipo floral, perfumes, jabones y otras industrias aromáticas. Se utiliza ampliamente en la mezcla de aceites esenciales de flores como lirios, clavos, guisantes de olor y azahar, así como en la mezcla de fragancias de tipo ámbar, oriental y aldehído, fragancias cosméticas y como agente aromatizante de alimentos. También se puede utilizar como aromatizante de limón, limón agrio, naranja, uva, albaricoque, piña, ciruela, melocotón, cardamomo, cacao y chocolate. El linalool con un contenido de alcohol del 92,5% se utiliza como materia prima para la preparación de isofitol, un importante intermedio para la producción de vitamina E en la industria farmacéutica. También puede utilizarse como materia prima para la producción de ésteres de gran valor como el acetato de linalilo. El linalol es un alcohol terciario terpénico de cadena abierta con dos dobles enlaces. Debido a la presencia de átomos de carbono asimétricos, tiene tres isómeros ópticos. En la naturaleza, existen los tres isómeros, siendo la forma l la más abundante y representa aproximadamente del 70 % al 80 % de los tres. La forma l-se encuentra principalmente en aceites esenciales como el aceite de alcanfor (alrededor del 80 al 90%), aceite de orquídea amarilla, aceite de lavanda, aceite de limón blanco, aceite de flor de naranja, aceite de albahaca dulce, aceite de galanga, aceite de limón, aceite de rosa y aceite de ylang-ylang; La forma d- se encuentra predominantemente en aceites esenciales como el aceite de cilantro (que contiene aproximadamente entre un 60 % y un 70 %), el aceite de naranja dulce, el aceite de nuez moscada y el aceite de romero; La forma dl-está presente en aceites esenciales como el aceite de perilla y el aceite de jazmín. Los tres son líquidos incoloros, aceitosos y transparentes con un aroma parecido al de las azucenas y los cítricos. Además, debido a la proximidad de su grupo hidroxilo al grupo alilo, afecta significativamente sus propiedades químicas. En presencia de sodio metálico en una solución de etanol, se reduce fácilmente para generar dihidromirceno; en presencia de catalizador de platino o catalizador de níquel Raney, se puede reducir a tetrahidrolinalool, convirtiéndose en un alcohol saturado. Como alcohol terciario, sufre isomerización en medios fuertemente ácidos, mientras que en medios débilmente ácidos se deshidrata para formar ésteres. Es estable en medios alcalinos. La LD50 oral para ratas es 2790 mg/kg.