Breve descrizione:

Linaloolo CAS 78-70-6

Il linalolo, noto anche come linalenolo e alcol del legno di agar, è un alcol terpenico e uno dei composti profumati più conosciuti. È una miscela di due isomeri (α-linaloolo e β-linaloolo). Viene estratto dall'olio di canfora degli alberi di canfora o sintetizzato da α-pinene o β-pinene in trementina. È un liquido oleoso incolore con una fragranza floreale dolce e fresca che ricorda l'aroma del mughetto. È facilmente solubile in solventi organici come etanolo, glicole etilenico ed etere, ma insolubile in acqua e glicerina. È incline all'isomerizzazione ma relativamente stabile negli alcali. La sua densità (a 25 ℃) è compresa tra 0,860 e 0,867, l'indice di rifrazione (a 20 ℃) ​​è compreso tra 1,4610 e 1,4640, la rotazione ottica (a 20 ℃) ​​è compresa tra -12° e -18°, il punto di ebollizione è compreso tra 197 e 199 ℃ e il punto di infiammabilità (vaso aperto) è 78 ℃. Il linalolo con una gradazione alcolica superiore al 95% è un profumo importante utilizzato nelle essenze di tipo floreale, nei profumi, nei saponi e in altre industrie aromatiche. È ampiamente utilizzato nella miscelazione di oli essenziali di fiori come gigli, chiodi di garofano, piselli odorosi e fiori d'arancio, nonché nella miscelazione di fragranze di tipo ambrato, orientale e aldeidico, fragranze cosmetiche e come agente aromatizzante alimentare. Può essere utilizzato anche come aromatizzante per limone, limone acido, arancia, uva, albicocca, ananas, prugna, pesca, cardamomo, cacao e cioccolato. Il linalolo con una gradazione alcolica del 92,5% viene utilizzato come materia prima per la preparazione dell'isofitolo, un importante intermedio per la produzione di vitamina E nell'industria farmaceutica. Può anche essere utilizzato come materia prima per la produzione di esteri di grande valore come l'acetato di linalile. Il linalolo è un alcol terziario terpenico a catena aperta con due doppi legami. A causa della presenza di atomi di carbonio asimmetrici, ha tre isomeri ottici. In natura esistono tutti e tre gli isomeri, ma la forma l- è la più abbondante e rappresenta circa il 70-80% dei tre. La forma l-si trova principalmente negli oli essenziali come olio di canfora (dall'80 al 90% circa), olio di orchidea gialla, olio di lavanda, olio di limone bianco, olio di fiori d'arancio, olio di basilico dolce, olio di galanga, olio di limone, olio di rosa e olio di ylang-ylang; La forma d-si trova prevalentemente negli oli essenziali come l'olio di coriandolo (contenente circa dal 60% al 70%), l'olio di arancia dolce, l'olio di noce moscata e l'olio di rosmarino; la forma dl-è presente negli oli essenziali come l'olio di perilla e l'olio di gelsomino. Tutti e tre sono liquidi incolori, oleosi e trasparenti con un aroma di giglio e agrumi. Inoltre, a causa della vicinanza del suo gruppo idrossile al gruppo allile, influisce in modo significativo sulle sue proprietà chimiche. In presenza di sodio metallico in una soluzione etanolica, esso viene facilmente ridotto per generare diidromircene; in presenza di catalizzatore al platino o al nichel Raney, può essere ridotto a tetraidrolinaloolo, diventando un alcol saturo. Come alcol terziario, subisce isomerizzazione in mezzi fortemente acidi, mentre in mezzi debolmente acidi si disidrata per formare esteri. È stabile nei mezzi alcalini. La LD50 orale per i ratti è 2790 mg/kg.