Brève description :

Linalol CAS 78-70-6

Le linalol, également connu sous le nom de linalenol et d'alcool de bois d'agar, est un alcool terpénique et l'un des composés parfumés les plus connus. C'est un mélange de deux isomères (α-linalol et β-linalol). Il est extrait de l'huile de camphre des camphriers ou synthétisé à partir de l'α-pinène ou du β-pinène dans la térébenthine. C'est un liquide huileux incolore au parfum floral doux et frais ressemblant à l'arôme du muguet. Il est facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éthylène glycol et l'éther, mais insoluble dans l'eau et la glycérine. Il est sujet à l'isomérisation mais relativement stable dans les alcalis. Sa densité (à 25 ℃) est de 0,860 à 0,867, son indice de réfraction (à 20 ℃) ​​est de 1,4610 à 1,4640, sa rotation optique (à 20 ℃) ​​est de -12° à -18°, son point d'ébullition est de 197 à 199 ℃ et son point d'éclair (coupe ouverte) est de 78 ℃. Le linalol avec une teneur en alcool de plus de 95 % est un parfum important utilisé dans les essences de type floral, les parfums, les savons et d'autres industries aromatiques. Il est largement utilisé dans le mélange d'huiles essentielles de fleurs telles que les lys, les clous de girofle, les pois de senteur et les fleurs d'oranger, ainsi que dans le mélange de parfums de type ambre, de type oriental et de type aldéhyde, de parfums cosmétiques et comme agent aromatisant alimentaire. Il peut également être utilisé comme agent aromatisant pour le citron, le citron aigre, l'orange, le raisin, l'abricot, l'ananas, la prune, la pêche, la cardamome, le cacao et le chocolat. Le linalol, avec une teneur en alcool de 92,5 %, est utilisé comme matière première pour la préparation de l'isophytol, un intermédiaire important pour la production de vitamine E dans l'industrie pharmaceutique. Il peut également être utilisé comme matière première pour la production d’esters très précieux tels que l’acétate de linalyle. Le linalol est un alcool tertiaire terpénique à chaîne ouverte avec deux doubles liaisons. En raison de la présence d’atomes de carbone asymétriques, il possède trois isomères optiques. Dans la nature, les trois isomères existent, la forme l-étant la plus abondante, représentant environ 70 à 80 % des trois. La forme L se trouve principalement dans les huiles essentielles telles que l'huile de camphre (environ 80 à 90 %), l'huile d'orchidée jaune, l'huile de lavande, l'huile de citron blanc, l'huile de fleur d'oranger, l'huile de basilic doux, l'huile de galanga, l'huile de citron, l'huile de rose et l'huile d'ylang-ylang ; La forme d- se trouve principalement dans les huiles essentielles telles que l'huile de coriandre (contenant environ 60 à 70 %), l'huile d'orange douce, l'huile de muscade et l'huile de romarin ; le dl-form est présent dans les huiles essentielles comme l’huile de périlla et l’huile de jasmin. Tous les trois sont des liquides incolores, huileux et transparents avec un arôme de lys et d’agrumes. De plus, en raison de la proximité de son groupe hydroxyle avec le groupe allyle, il affecte considérablement ses propriétés chimiques. En présence de sodium métallique dans une solution d'éthanol, il est facilement réduit pour générer du dihydromyrcène ; en présence de catalyseur au platine ou de catalyseur au nickel de Raney, il peut être réduit en tétrahydrolinalol, devenant ainsi un alcool saturé. En tant qu'alcool tertiaire, il subit une isomérisation dans des milieux fortement acides, tandis que dans des milieux faiblement acides, il se déshydrate pour former des esters. Il est stable en milieu alcalin. La DL50 orale pour le rat est de 2 790 mg/kg.